"Cand te indragostesti" este primul film, dupa "Vanatorul de cerbi", in care Robert DeNiro si Meryl Streep joaca impreuna. Cei doi interpreteaza rolurile lui Frank si Molly, doi oameni casatoriti, dar nu unul cu celalalt. In timp ce incearca sa cumpere cadourile de Craciun pentru familiile lor, arhitectul Frank Raftis (DeNiro) si graficiana Molly Gilmore (Streep) fac cunostinta, dupa ce isi incurca din greseala pachetele cu cadouri. Ceea ce debuteaza ca o intalnire placuta si conversatie interesanta, se transforma in foarte scurt timp intr-o aventura romantica.